chemistry 2010

Jumat, 19 Oktober 2012

flavonoid ( antosianin )










  Antosianin adalah metabolit sekunder dari famili flavonoid, dalam jumlah besar ditemukan dalam buah-buahan dan sayur-sayuran (Talavera, et al., 2004).
Antosianin adalah suatu kelas dari senyawa flavonoid, yang secara luas terbagi dalam polifenol
tumbuhan. Flavonol, flavan-3-ol, flavon, flavanon, dan flavanonol adalah kelas tambahan flavonoid yang berbeda dalam oksidasi dari antosianin. Larutan pada senyawa flavonoid adalah tak berwarna atau kuning pucat (Wrolstad, 2001).
Antosianin adalah senyawa flavonoid dan merupakan glikosida dari antosianidin yang terdiri dari 2-phenyl benzopyrilium (Flavium) tersubstitusi, memiliki sejumlah gugus hidroksil bebas dan gugus hidroksil termetilasi yang berada pada posisi atom karbon yang berbeda. Seluruh senyawa antosianin merupakan senyawa turunan dari kation flavilium, dua puluh jenis senyawa telah ditemukan. Tetapi hanya enam yang memegang peranan penting dalam bahan pangan yaitu pelargonidin, sianidin, delfinidin, peonidin, petunidin, dan malvidin
Secara kimia semua antosianin merupakan turunan suatu struktur aromatik tunggal, yaitu sianidin, dan semuanya terbentuk dari pigmen sianidin ini dengan penambahan atau pengurangan gugus hidroksil, metilasi dan glikosilasi (Harborne, 1996). Antosianin adalah senyawa yang bersifat amfoter, yaitu memiliki kemampuan untuk bereaksi baik dengan asam maupun dalam basa. Dalam media asam antosianin berwarna merah seperti halnya saat dalam vakuola sel dan berubah menjadi ungu dan biru jika media bertambah basa.
Perubahan warna karena perubahan kondisi lingkungan ini tergantung dari gugus yang terikat pada struktur dasar dari posisi ikatannya.

5 komentar:

  1. Pada PH yang berbeda, terdapat perbedaan perubahan warna antosianin, mengapa bisa demikian?
    dan struktur molekul bagian manakah yang menyebabkan perubahan tersebut….????

    BalasHapus
  2. Sewaktu pemanasan dalam asam mineral pekat, antosianin pecah menjadi antosianidin dan gula. Pada pH rendah (asam) pigmen ini berwarna merah dan pada pH tinggi berubah menjadi violet dan kemudian menjadi biru. Pada umumnya, zat-zat warna distabilkan dengan penambahan larutan buffer yang sesuai. Jika zat warna tersebut memiliki pH sekitar 4 maka perlu ditambahkan larutan buffer asetat, demikian pula zat warna yang memiliki pH yang berbeda maka harus dilakukan penyesuaian larutan buffer.
    Substitusi gugus hidroksil dan metoksil mempengaruhi warna antosianin. Kenaikan jumlah gugus hidroksil akan membuat antosianin berwarna lebih gelap kebiruan, sedangkan kenaikan jumlah gugus metoksil akan membuat antosianin lebih kemerahan.

    BalasHapus
    Balasan
    1. Antosianin merupakan pewarna yang paling penting dan paling tersebar luas dalam tumbuhan. Secara kimia antosianin merupakan turunan suatu struktur aromatik tunggal, yaitu sianidin, dan semuanya terbentuk dari pigmen sianidin ini dengan penambahan atau pengurangan gugus hidroksil atau dengan metilasi. Antosianin tidak mantap dalam larutan netral atau basa. Karena itu antosianin harus diekstraksi dari tumbuhan dengan pelarut yang mengandung asam asetat atau asam hidroklorida (misalnya metanol yang mengandung HCl pekat 1%) dan larutannya harus disimpan di tempat gelap serta sebaiknya didinginkan. Antosianidin ialah aglikon antosianin yang terbentuk bila antosianin dihidrolisis dengan asam. Antosianidin terdapat enam jenis secara umum, yaitu : sianidin, pelargonidin, peonidin, petunidin, malvidin dan delfinidin.
      Warna pigmen antosianin merah, biru, violet, dan biasanya dijumpai pada bunga, buah buahan dan sayur-sayuran. Dalam tanaman terdapat dalam bentuk glikosida yaitu membentuk ester dengan monosakarida (glukosa, galaktosa, dan kadang-kadang pentosa). Sewaktu pemanasan dalam asam mineral pekat, antosianin pecah menjadi antosianidin dan gula. Pada pH rendah (asam) pigmen ini berwarna merah dan pada pH tinggi berubah menjadi violet dan kemudian menjadi biru. Pada umumnya, zat-zat warna distabilkan dengan penambahan larutan buffer yang sesuai. Jika zat warna tersebut memiliki pH sekitar 4 maka perlu ditambahkan larutan buffer asetat, demikian pula zat warna yang memiliki pH yang berbeda maka harus dilakukan penyesuaian larutan buffer.
      Pada pemanasan yang tinggi, kestabilan dan ketahanan zat warna antosianin akan berubah dan mengakibatkan kerusakan. Selain mempengaruhi warna antosianin, pH juga mempengaruhi stabilitasnya, dimana dalam suasana asam akan berwarna merah dan suasana basa berwarna biru.

      Hapus
  3. Dengan penambahan larutan yang bersifat basa seperti NaOH, terjadi
    perubahan warna menjadi hijau kebiruan. Akan tetapi ketika ekstrak tersebut direaksikan dengan larutan yang bersifat asam seperti HCl maka larutan kembali menjadi warna merah.
    Terjadinya perubahan warna tersebut disebabkan perubahan struktur antosianin akibat
    pengaruh ion H+ dan OH ̄. Penambahan ion H+membuat pH semakin turun sehingga larutan
    semakin asam, namun sebaliknya penambahan ion OH ̄ dapat membuat pH menjadi meningkat
    sehingga larutan menjadi semakin basa. Pada lingkungan yang asam dan konsentrasi [ H+]
    yang tinggi, molekul antosianin akan memberikan ion OH yang kemudian berkombinasi dengan H +
    membentuk air, sebagai hidroksil yang hilang, dan antosianin akan berada dalam bentuk kation flavium dimana larutannya berwarna merah

    BalasHapus
  4. Pereaksi spesifik apa yang biasa digunakan untuk mengidentifikasi senyawa antosianin...???? mohon penjelasannya.. thx

    BalasHapus